Les Grecs arrivèrent à Taormina en 735 av. J.-C. Ensuite, Dionysos l’Ancien, tyran de Syracuse, assiégea la région aux alentours de Monte Tauro dans le but de conquérir la plaine. En 392 av. J.-C., grâce à un accord stipulé avec les Carthaginois, Dionysos réussit à s’accaparer le Monte. Ensuite Andromaco, qui fonda la ville de Tauromenium fut envoyé pour gouverner la ville.
Pour éviter d’éventuelles attaques, la ville se soumit à la puissance de Rome en 212 av. J.-C. devenant en fait une colonie, lieu de villégiature pour les consuls et les patriciens qui firent construire des villas luxueuses et une «  poule aux œufs d’or » pour l'Empire. Les taxes imposées à la ville étaient de plus en plus exagérées, à tel point que le développement économique du  territoire en fut bloqué.
Avec la chute de l'Empire Romain (476 apr. J.-C.), commença une lente et difficile conversion au Christianisme de la part des Byzantins, jusqu’à ce que Tauromenium devint siège épiscopal (jusqu’en 1082).
Avec la chute de l'Empire, musulmans et chrétiens s’alternèrent pour dominer la ville jusqu’en 962, quand les Arabes conquirent définitivement Tauromenium et la rebaptisèrent Almoezia. Durant la domination arabe la ville connut une période de splendeur : d’importantes innovations furent apportées dans le domaine de l'agriculture (production d’oranges et de citrons, systèmes d’irrigation), de la philosophie, de la médecin et des mathématiques.
En 1078, le normand Ruggero d'Altavilla, appuyé par le Pape, conquit Almoezia, en la remettant entre les mains des chrétiens (qui toutefois durant la domination arabe jouissaient d’une certaine liberté) et en la rebaptisant de son nom original. La domination normande eut elle aussi une influence positive sur la ville, du point de vue architectonique et culturel.
Après les Normands, ce fut le tour des Souabes. Durant le règne de Federico II (l194-1250) Taormina jouit d’une période de prospérité brève mais intense. Mais le pape (français) ne voyait pas de bon œil les Souabes et couronna le compatriote Carlo d'Angiò roi de  Sicile.
Taormina, avec d’autres villes de l’île, se refusa de reconnaître Carlo d'Angiò comme souverain, et continua à soutenir les Souabes. L'hostilité envers les français éclata dans la révolte des Vêpres siciliennes en 1282
Après presque un  siècle de conflits, la Sicile, et ensuite Taormina, passèrent aux espagnols et Palazzo Corvaja devint le siège du Parlement Sicilien. Une période de stabilité qui dura plusieurs s suivit, malgré l'imposition toujours plus exagérée d’impôts de la part des espagnols.
Par la suite, à partir de 1713, la Sicile passa sous les Savoia, les Autrichiens et encore les Espagnols. Ceux-ci donnèrent une contribution considérable au développement de Taormina, en effectuant d’importants ouvrages comme la portion de route qui relie Messine à Catania et celle qui unit la ville à la mer. La domination espagnole dura jusqu’au 3 août1860 quand les Mille arrivèrent à Taormina sous le commandement de Nino Bixio.